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复旦大学分子组成与辨认科学中心青年研讨员,课题组长,博士生导师。2009年结业于我国科学技能大学,获学士学位(导师:田仕凯教授);2014年结业于我国科学院上海有机化学研讨所,获博士学位(导师:麻生明研讨员);2014至2019年瑞典斯德哥尔摩大学(协作导师:Jan-E. Bäckvall教授)、德国明斯特大学(协作导师:Frank Glorius教授)博士后,2019至2020年瑞士巴塞尔大学博士后(协作导师:Konrad Tiefenbacher教授),2020年11月获海外高层次引进人才赞助参加复旦大学,担任青年研讨员。至今宣布SCI论文29篇(ESI高被引论文2篇),以榜首作者、一起通讯作者在J. Am. Chem. Soc. 与Angew. Chem. Int. Ed. 宣布论文12篇,Chem. Soc. Rev. 1篇;已授权我国发明专利2项;曾取得瑞典Olle Engkvist 基金会研讨奖、德国“洪堡学者”、瑞典斯德哥尔摩大学奖学金等。
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朱灿有机化学,青年研讨员,博士生导师电子邮箱:zhucan@fudan.edu.cn作业地址:上海市杨浦区淞沪路2005号复旦大学江湾校区化学楼A5023室学习作业经历研讨爱好代表性论文及专著获奖状况2005.9-2009.7 我国科学技能大学化学系本科,取得理学学士学位2009.9-2014.7 我国科学院上海有机化学研讨所研讨生,取得理学博士学位2014.9-2016.8 瑞典斯德哥尔摩大学博士后2016.9-2018.6 德国明斯特大学博士后2018.7-2019.9 瑞典斯德哥尔摩大学研讨员(researcher)2019.10-2020.9 瑞士巴塞尔大学博士后2020.11起 复旦大学化学系青年研讨员-过渡金属催化:新式配体和催化剂的规划与开发-导向天然产品、药物分子的有机组成办法学研讨-不对称催化C. Zhu+,* J. Liu+, B. K. Mai, F. Himo,* J.-E. Bäckvall*, Efficient Stereoselective Carbocyclization to cis-1,4-Disubstituted Heterocycles Enabled by Dual Pd/Electron Transfer Mediator (ETM) Catalysis. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5751-5759.C. Zhu+,* J. Liu+, M.-b. Li+, J.-E. Bäckvall*, Palladium-catalyzed oxidative dehydrogenative carbonylation reactions using carbon monoxide and mechanistic overviews. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 341-353.M.-B. Li, D. Posevins, A. Geoffroy, C. Zhu,* J.-E. Bäckvall*, Efficient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives. Angew.Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1992-1996.C. Zhu+,* B. Yang+, B. K. Mai, S. Palazzotto, Y. Qiu, A. Gudmundsson, A. Ricke, F. Himo,* J.-E. Bäckvall*, Highly Selective Palladium-Catalyzed Hydroborylative Carbocyclization of Bisallenes to Seven-Membered Rings, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14324-14333.C. Zhu, J. L. Schwarz, S. Cembellín, S. Greßies, F. Glorius*, Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C‒H Propargylation Using Bromoallenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 437-441.B. Yang, Y. Qiu, T. Jiang, W. D. Wulff, X. Yin, C. Zhu,* J.-E. Bäckvall*, Enantioselective Pd-Catalyzed Carbonylative Carbocyclization of Enallenes via Cross-Dehydrogenative Coupling with Terminal Alkynes: Efficient Construction of α-Chirality of Ketones, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4535-4539.C. Zhu+,* B. Yang+, Y. Qiu, J.-E. Bäckvall*, Highly Selective Construction of Seven-Membered Carbocycles by Olefin-Assisted Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization–Alkoxycarbonylation of Bisallenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14405-14408.Y. Qiu, B. Yang, C. Zhu,* J.-E. Bäckvall*, Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes to Cyclobutenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6520-6524.B. Yang+, C. Zhu+, Y. Qiu, J.-E. Bäckvall*, Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transformation of α-Allenic Alcohols to 2,3-Dihydrofurans, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5568-5572.C. Zhu, B. Yang, J.-E. Bäckvall*, Highly Selective Cascade C-C Bond Formation via Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation-Carbocyclization-Carbonylation-Alkynylation of Enallenes, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11868-11871.C. Zhu, B. Yang, T. Jiang, J.-E. Bäckvall*, Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio-and Stereoselective Oxidative Arylation of Allenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9066-9069.C. Zhu, S. Ma*, Sc(OTf)3-Catalyzed Bicyclization of o-Alkynylanilines with Aldehydes: Ring-Fused 1,2-Dihydroquinolines, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13532-13535.C. Zhu, X. Zhang, X. Lian, S. Ma*, One-Pot Approach to Installing Eight-Membered Rings onto Indoles, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7817-7820.(+equal contribution,; *corresponding author)2013年 “汪猷”优异博士奖学金2014年 “M. Braun” 奖学金2016年 德国洪堡基金2019年 瑞典“Olle Engkvist”基金
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朱灿有机化学,青年研讨员,博士生导师
研讨爱好学术任职获奖状况学习作业经历授课状况代表性论文或专著过渡金属催化:新式配体和催化剂的规划与开发导向天然产品、药物分子的有机组成办法学研讨超分子催化2013年 “汪猷”优异博士奖学金2014年 “M. Braun” 奖学金2016年 德国洪堡基金2019年 瑞典“Olle Engkvist”基金2005.9-2009.7我国科学技能大学化学系本科,取得理学学士学位2009.9-2014.7我国科学院上海有机化学研讨所研讨生,取得理学博士学位2014.9-2016.8瑞典斯德哥尔摩大学博士后2016.9-2018.6德国明斯特大学博士后2018.7-2019.9瑞典斯德哥尔摩大学研讨员(researcher)2019.10-2020.9瑞士巴塞尔大学博士后2020.11起复旦大学化学系青年研讨员C. Zhu†*, J. Liu†, B. K. Mai, F. Himo*, J. E. Bäckvall*. Efficient Stereoselective Carbocyclization to cis-1,4-Disubstituted Heterocycles Enabled by Dual Pd/Electron Transfer Mediator (ETM) Catalysis. J. Am. Chem. Soc. 142, 5751-5759 (2020).C. Zhu†*, J. Liu†, M.-b. Li†, J.-E. Bäckvall*. Palladium-catalyzed oxidative dehydrogenative carbonylation reactions using carbon monoxide and mechanistic overviews. Chem. Soc. Rev. 49, 341-353 (2020).M. B. Li, D. Posevins, A. Geoffroy, C. Zhu*, J. E. Bäckvall*. Efficient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 59, 1992-1996 (2020).C. Zhu†*, B. Yang†, B. K. Mai, S. Palazzotto, Y. Qiu, A. Gudmundsson, A. Ricke, F. Himo*, J. E. Bäckvall*. Highly Selective Palladium-Catalyzed Hydroborylative Carbocyclization of Bisallenes to Seven-Membered Rings. J. Am. Chem. Soc. 140, 14324-14333 (2018).C. Zhu, J. L. Schwarz, S. Cembellín, S. Greßies, F. Glorius*. Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C‒H Propargylation Using Bromoallenes. Angew. Chem. Int. Ed. 57, 437-441 (2018).B. Yang, Y. Qiu, T. Jiang, W. D. Wulff, X. Yin, C. Zhu*, J. E. Bäckvall*. Enantioselective Pd-Catalyzed Carbonylative Carbocyclization of Enallenes via Cross-Dehydrogenative Coupling with Terminal Alkynes: Efficient Construction of α-Chirality of Ketones. Angew. Chem. Int. Ed. 56, 4535-4539 (2017).C. Zhu†, B. Yang†, Y. Qiu, J. E. Bäckvall*. Highly Selective Construction of Seven-Membered Carbocycles by Olefin-Assisted Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization–Alkoxycarbonylation of Bisallenes. Angew. Chem. Int. Ed. 55, 14405-14408 (2016). Y. Qiu, B. Yang, C. Zhu*, J. E. Bäckvall*. Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes to Cyclobutenes. Angew. Chem. Int. Ed. 55, 6520-6524 (2016).B. Yang†, C. Zhu†, Y. Qiu, J. E. Bäckvall*. Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transformation of α-Allenic Alcohols to 2,3-Dihydrofurans. Angew. Chem. Int. Ed. 55, 5568-5572 (2016).C. Zhu, B. Yang, J. E. Bäckvall*. Highly Selective Cascade C-C Bond Formation via Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation-Carbocyclization-Carbonylation-Alkynylation of Enallenes. J. Am. Chem. Soc. 137, 11868-11871 (2015).C. Zhu, B. Yang, T. Jiang, J. E. Bäckvall*. Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio-and Stereoselective Oxidative Arylation of Allenes. Angew. Chem. Int. Ed. 54, 9066-9069 (2015).C. Zhu, S. Ma*. Sc(OTf)3-Catalyzed Bicyclization of o-Alkynylanilines with Aldehydes: Ring-Fused 1,2-Dihydroquinolines. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13532-13535 (2014).C. Zhu, X. Zhang, X. Lian, S. Ma*. One-Pot Approach to Installing Eight-Membered Rings onto Indoles. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 7817-7820 (2012). (†equal contribution,; *corresponding author)
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化学系朱灿课题组:镍-Lewis酸协同催化1,n-烯醇的搬迁芳基化反响
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化学系朱灿课题组:镍-Lewis酸协同催化1,n-烯醇的搬迁芳基化反响
发布时刻:2023-06-12
过渡金属催化的烯丙基替代反响(Tsuji-Trost反响)已成为构建碳碳和碳杂原子键的有力东西。经过挑选适宜的配体,使用过渡金属催化剂,包含Pd、Ir、Rh、Ru、Co、Cu、Mo、W和Ni,可完成要害π-烯丙基金属中间体亲核替代进程中的区域和立体挑选性操控,然后完成区域或立体单一的有机化合物组成。另一方面,结合化学键的搬迁和偶联进程的搬迁偶联反响显示出一起的区域挑选性操控,例如屡次1,2-氢搬迁能够使碳-金属键经过烯烃-金属中间体(olefin-[M]-Int)进行链“行走”,然后完成偶联反响的长途挑选性。相比之下,烯丙基金属中间体的全体搬迁进程仍未被探究,进程中π烯丙基金属物种经过多个1,4-氢搬迁在碳链上“行走”。
近来,我系朱灿课题组以非活化1,n-烯醇为模板底物,初次观察到烯丙基金属中间体的全体搬迁进程,以此开展了镍-Lewis酸协同催化区域与立体挑选性的芳基化反响。氘符号试验证明反响产生了特定的1,4-氢搬迁;DFT理论核算研讨标明π-烯丙基金属的搬迁是由接连的β-H消除和搬迁刺进组成。在一个搬迁周期中,以双烯-金属合作物(diene-[M]-Int)为要害中间体,产生接连的β-H消除和搬迁刺进。该办法具有广泛的芳基硼酸和1,n-烯醇底物规模,为构建具有一起挑选性的C(sp2)-C(sp3)键供给了一种简洁的组成战略。
这一研讨效果以“Migratory allylic arylation of 1,n-enols enabled by nickel catalysis”为题宣布在Nature Communications。复旦大学化学系博士研讨生赵丹和博士后许冰为论文的一起榜首作者,朱灿青年研讨员为论文通讯作者。该作业得到了国家自然科学基金和复旦大学发动基金的赞助。
全文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-023-38865-z
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29. C. Zhu+,* J. Liu+, B. K. Mai, F. Himo,* J.-E. Bäckvall*, Efficient Stereoselective Carbocyclization to cis-1,4-Disubstituted Heterocycles Enabled by Dual Pd/Electron Transfer Mediator (ETM) Catalysis. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5751-5759.
28. C. Zhu+,* J. Liu+, M.-b. Li+, J.-E. Bäckvall*, Palladium-catalyzed oxidative dehydrogenative carbonylation reactions using carbon monoxide and mechanistic overviews. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 341-353.
27. M.-B. Li, D. Posevins, A. Geoffroy, C. Zhu,* J.-E. Bäckvall*, Efficient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1992-1996.
26. C. Zhu*, J.-E. Bäckvall*, An Efficient Approach to Regio- and Stereodefined Fully-Substituted Alkenylsilanes by Pd-Catalyzed Allenic C(sp3)-H Oxidation. Chem. Eur. J. 2019, 25, 11566-11573.
25. C. Zhu+,* B. Yang+, B. K. Mai, S. Palazzotto, Y. Qiu, A. Gudmundsson, A. Ricke, F. Himo,* J.-E. Bäckvall*, Highly Selective Palladium-Catalyzed Hydroborylative Carbocyclization of Bisallenes to Seven-Membered Rings, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14324-14333.
24. C. Zhu, J. L. Schwarz, S. Cembellín, S. Greßies, F. Glorius*, Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C‒H Propargylation Using Bromoallenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 437-441.
23. C. Zhu+, T. Pinkert+, S. Greßies, F. Glorius*, One-Pot C–H Formylation Enabled by Relay Catalysis of Manganese(I) and Iron(III), ACS Catal. 2018, 8, 10036-10042.
22. B. Yang, Y. Qiu, T. Jiang, W. D. Wulff, X. Yin, C. Zhu,* J.-E. Bäckvall*, Enantioselective Pd-Catalyzed Carbonylative Carbocyclization of Enallenes via Cross-Dehydrogenative Coupling with Terminal Alkynes: Efficient Construction of α-Chirality of Ketones, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4535-4539.
21. Y. Qiu, B. Yang, T. Jiang, C. Zhu, J.-E. Bäckvall*, Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Carbonylative Spirolactonization of Enallenols, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3221-3225.
20. Y. Qiu, B. Yang, C. Zhu, J.-E. Bäckvall*, Highly Selective Olefin-Assisted Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization via Remote Olefin Insertion, Chem. Sci. 2017, 8, 616-620.
19. C. Zhu+,* B. Yang+, Y. Qiu, J.-E. Bäckvall*, Highly Selective Construction of Seven-Membered Carbocycles by Olefin-Assisted Palladium-Catalyzed Oxidat